Alakulpin suku on kotoisin Rovaniemen Saarenkylästä. Hänen vanhempansa olivat Elis Heikki Alakulppi ja tämän toinen vaimo sallalainen Senja Törmänen. Pariskunnan mentyä naimisiin 1914 heille syntyi kaiken kaikkiaan kaksitoista lasta, joista Olavi oli vanhin. Olavi Alakulppi harrasti liikuntaa ja urheilua jo nuorena, suorittaen muun muassa I luokan urheilumerkin ja II luokan voimistelumerkin. Hänen monia eri lajejaan olivat esimerkiksi viisiottelu, suunnistus ja sotilasottelu. Sarjakilpailuihin hän alkoi osallistua 15-vuotiaana. Alun perin Alakulpin päälaji talviurheilussa oli mäkihyppy, ensimmäiseen mäkikisaansa Ounasvaaralla hän osallistui 16-vuotiaana 1932. Myöhemmin hän osallistui myös yhdistetyn kilpailuihin. Alakulpin ennätykseksi mäkihypyssä jäi 39,5 metriä, joka oli vain puolitoista metriä tuolloista Ounasvaaran ison mäen ennätystä lyhyempi. Alakulppi astui varusmiespalvelukseen Lapin Rajavartiostoon 6. toukokuuta 1935, aliupseerikouluun Joensuuhun hänet määrättiin 1. syyskuuta samana vuonna. Maastohiihtokilpailuissa hän alkoi menestyä juuri varusmiespalveluksensa aikana talvella 19351936. Alakulppi kotiutettiin siviiliin 440 päivän jälkeen alikersanttina 18. heinäkuuta 1936. Naimisiin hän meni Eevi Johanna Kinnusen kanssa 19. marraskuuta 1939. Vain kolme päivää myöhemmin hänet ylennettiin kersantiksi.
Sotilasura Suomessa Alakulppi yleni talvisodan aikana vääpeliksi ja kävi upseerikoulun välirauhan aikana. Luutnantti, 6. divisioonaan kuuluneen Jalkaväkirykmentti 33:n kaukopartiojohtaja Alakulppi nimitettiin 17. heinäkuuta 1942 Mannerheim-ristin ritariksi numero 72. Ritari Alakulppi poseeraa saman vuoden jouluna ilmestyneen Martti Jukolan ja Hugo Valkeapään toimittaman Urheilijan Joulu -lehden (Suomen Urheilulehti nro 47) kansikuvassa.
Alakulppi toimi ritariksi nimittämisensä jälkeen vuosina 1942-1944 Erillisosasto Saussa, joka oli sijoitettu Savukoskelle saksalaislinjojen taakse varmistustehtäviin, lähinnä partisaanien takaa-ajoon. Osastossa hän toimi joukkueenjohtajana ja oli ensimmäisten joukossa muun muassa Seitajärven partisaanien tuhoja tutkimassa sekä takaa-ajossa. Huhtikuun 14. 1944 Alakulppi haavoittui vaikeasti vihollisen tulituksesta Sotatunturissa Savukoskella. Hänet ylennettiin kapteeniksi 23. syyskuuta 1944. Alakulppi osallistui myös Lapin sodan alkuvaiheeseen, muun muassa Olhavan taisteluun.
Valpo pidätti Alakulpin turvasäilöön 2.9.1945 asekätkennästä epäiltynä. Oulun vankilasta hän karkasi Ruotsiin, josta siirtyi Marttisen miesten joukossa Yhdysvaltoihin ja palveli Yhdysvaltain armeijassa 19471968 useissa eri tehtävissä, myös muun muassa Saksassa, Japanissa ja Etelä-Koreassa. Taistelutoimiin hän osallistui Korean sodassa, mutta enimmäkseen hän toimi kouluttajana. Lisäksi hän osallistui muun muassa talvisodankäynnin ruokahuollon ja varusteiden kehitykseen ja kokeiluihin ja toimi hiihdon ja ampumahiihdon valmentajana. Alakulpin ja muutaman muun Marttisen miehen kehittämä oli esimerkiksi Yhdysvaltojen armeijan ensimmäinen ahkio. Yhdysvaltain armeijassa Alakulppi aloitti alokkaana, sittemmin hän palveli muun muassa kersanttina, luutnanttina ja kapteenina. Hän oli myös teknisistä syistä välillä kansalliskaartin kirjoilla. Alakulppi ylennettiin lopulta everstiluutnantiksi 1965, mistä tehtävästä hän jäi eläkkeelle 1. tammikuuta 1968.
NATO:n tukikohdassa Länsi-Saksassa 1950-luvun loppupuolella komppanian päällikkönä toimineen Alakulpin henkilökohtaisena autonkuljettajana toimi varusmiespalvelustaan varusmieskersanttina suorittanut Elvis Presley.